深闺小姐为了逃避包办婚姻，女扮男装外出求学，却爱上了自己的室友。
明朝年间，江南书香门第的千金小姐杜巧儿被父亲许配给纨绔子弟赵公子。巧儿不愿，便女扮男装化名“杜乔”，私逃到省城的书院求学。在书院，她和一位俊朗的书生柳梦龙成为室友。两人朝夕相处，柳梦龙不知巧儿是女子，对她产生了复杂的感情，甚至怀疑自己有“断袖之癖”。巧儿也爱上了柳梦龙，却不敢暴露身份。中秋之夜，巧儿醉后不小心摘下帽子露出长发，柳梦龙才恍然大悟。但此时赵公子带人来到书院抢亲，柳梦龙与赵公子斗诗比文，最终赢得了巧儿的婚事。大团圆结局中，两人在书院举行了中式婚礼，所有同窗都来祝贺。影片中有多段经典黄梅调唱段，包括《女儿情》《书院月》等传唱至今。
邵氏黄梅调电影的巅峰之作。凌波的反串表演堪称一绝，将少女的娇羞和少年的英气完美结合。服装布景华丽精致，黄梅调朗朗上口。虽然故事框架如今看来略显老套，但那份古典韵味和真挚情感是当代电影学不来的。修复版画质惊艳。
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★ 8.3
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代号8
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